W wieku dziesięciu lat zaczęła występować w sąsiedztwie swojego domu, śpiewając w konkursach karaoke, na festiwalach i festynach. Zaczęła również pisać własne piosenki. Podczas wakacji napisała trzystupięćdziesięciostronicową powieść (niestety niepublikowaną).
Swift pozostaje pod wielkim wpływem swojej babci oraz LeAnn Rimes w stylu swojego śpiewania. Pomimo tego że jej babcia była śpiewaczką operową, Taylor skierowała swoje zainteresowania w stronę country i artystów typu Patsy Cline i Dolly Parton. Ponadto wśród swoich idoli wymienia także Dixie Chicks i Shania Twain.
W wieku jedenastu lat po raz pierwszy pojechała do Nashville, mając nadzieję na podpisanie kontraktu płytowego – rozwoziła swoją taśmę demo z nagraniami karaoke po wytwórniach płytowych. Miała nadzieję na odzew nie tyle z ramienia wytwórni, co od znajomych rodziny. Po powrocie do Pensylwanii została zaproszona, aby zaśpiewać podczas turnieju tenisowego U.S. Open – występ wzbudził spore zainteresowanie.
Swift zaczęła pisać piosenki i grać na dwunastostrunowej gitarze w wieku dwunastu lat. Zaczęła regularnie odwiedzać Nashville i pisać utwory z lokalnymi twórcami. Kiedy miała czternaście lat jej rodzina postanowiła przenieść się na przedmieścia Nashville. Rok później odrzuciła propozycję podpisania umowy z wytwórnią RCA Records, ponieważ wytwórnia nie chciała wyrazić zgody, by mogła nagrywać własne piosenki. Swift występowała w The Bluebird Cafe, gdzie została zauważona przez Scotta Borchettę, który podpisał z nią kontrakt z ramienia nowo powstałej wytwórni Big Machine Records. Została najmłodszą autorką piosenek kiedykolwiek zatrudnioną przez dom wydawniczy Sony/ATV.
Pierwszy singiel, zatytułowany „Tim McGraw” został wydany latem 2006 roku. W październiku na rynku pojawił się jej debiutancki krążek zatytułowany „Taylor Swift”. Piosenkarka była współautorką wszystkich piosenek. Album zadebiutował na dziewiętnastym miejscu listy Billboard 200 i w pierwszym tygodniu sprzedaży osiągnął nakład 39 tysięcy kopii. W sumie dotarł do pierwszego miejsca listy Top Country i piątego na liście Billboardu pozostając na szczycie przez dwadzieścia cztery tygodnie. Do końca listopada 2008 roku Taylor sprzedała ponad trzy miliony egzemplarzy płyty, a jej singiel ściągnięto z Internetu ponad siedem milionów razy.
15 maja 2007 roku Swift zaśpiewała utwór „Tim McGraw” samemu bohaterowi tekstu podczas rozdania nagród Academy of Country Music Awards.
W październiku 2007 roku Nashville Songwriters Association International przyznało Swift nagrodę Autora / Piosenkarza roku – została najmłodszą laureatką tej nagrody w historii. Miesiąc później zdobyła CMA Horizon Award. W tym samym czasie wydała świąteczny album zatytułowany „Sounds of the Season: The Taylor Swift Holiday Collection”, który jednak nie zdobył takiej popularności jak jej debiutancka płyta.
Artystka wydała w sumie pięć singli z pierwszej płyty i była nominowana do nagrody Grammy w kategorii Best New Artist – przegrała jednak rywalizację z Amy Winehouse. W lipcu 2008 roku Swift ukończyła szkołę w Hendersonville, która umożliwiała program nauki w domu.
Latem 2008 roku Swift wydała EPkę zatytułowaną „Beautiful Eyes”, którą można było nabyć wyłącznie w sieci sklepów Wal-Mart. Album zadebiutował na pierwszym miejscu listy Country Billboardu i w pierwszym tygodniu osiągnął sprzedaż 45000 kopii. Jej debiutancki album zajmował w tym czasie drugą pozycję na liście.
Jej kolejny i jak na razie ostatni pełny album zatytułowany „Fearless” został wydany 11 listopada 2008 roku i zadebiutował na pierwszym miejscu listy Billboardu. Sprzedaż ponad 500 tysięcy egzemplarzy była najlepszym debiutem artysty country w 2008 roku. Singiel promujący płytę zatytułowany „Love Story” stał się hitem na wszystkich listach przebojów.
Utwór „Change” był hymnem reprezentacji USA na olimpiadzie w Pekinie w 2008 roku. 10 stycznia 2009 roku jako najmłodsza wykonawczyni country wzięła udział w programie „Saturday Night Live”. Podczas rozdania nagród grammy wystąpiła razem z Miley Cyrus śpiewając utwór „Fifteen”.
W styczniu 2009 roku Swift wyruszyła na swoją pierwszą trasę koncertową po USA i Kanadzie, która miała objąć pięćdziesiąt dwa miasta w trzydziestu ośmiu stanach, a jej początek zaplanowano na kwiecień. Na niektóre z koncertów nie można bilety zostały wyprzedane w prawdziwe rekordowym tempie.
