
RMF Smooth Jazz • RMF Blues • RMF Pop & Colors • RMF Cover • RMF Styl
Profesjonalne występy sceniczne rozpoczęła jako 20-latka, wtedy towarzyszyła przede wszystkim zespołom R&B i wykonywała utwory folkowe i bluesowe. Następnie, dzięki rekomendacji Alvina Fieldera, związała się z jazzową grupą The Black Arts Music Society.
W roku 1981 przeniosła się do Nowego Orleanu, a rok późnej do Nowego Jorku, gdzie rozpoczęła współpracę ze Stevem Colemanem i została wokalistką M-Base Collective.
W roku 1985 Cassandra Wilson nagrała swój pierwszy solowy album - "Point of View". Jak kilka następnych, tak i ten pierwszy był raczej klasyczny (głównie standardy jazzowe), a wokal Cassandry porównywano wówczas do Betty Carter. Jednak płyta okazała się przełomem w karierze artystki: posypały się oferty współpracy od najznakomitszych nowojorskich jazzmanów. Przychylność bardziej konserwatywnej publiczności wokalistka pozyskała swoją trzecią płytą - kolekcją standardów "Blue Skies", która w 1988 roku została wybrana przez Billboard jazzowym albumem roku.
Wraz z nagraniem dla Blue Note Records płyty "Blue Light 'Til Dawn" artystka zmieniła nieco brzmienie, w którym utrzymuje się do chwili obecnej. Zarówno "Blue Light 'Til Dawn" (1993) jaki i kolejny album "New Moon Daughter" (1995) uhonorowane były licznymi nagrodami, w tym Grammy i wydawane w dużych nakładach.
W roku 1999 ukazał się longplay "Traveling Miles" - hołd artystki złożony wybitnemu jazzmanowi Milesowi Davisowi. Kolejne płyty Cassandry to "Belly of the Sun" (2002), "Glamoured" (2003) oraz "Thunderbird" (2006).