
Zaczynał od garażowej grupy The Ladies Hit Squad. W 2002 roku umieścili swój kawałek „Champagne Dance” na prestiżowej liście Top 40 hit. Z czasem drogi muzyków rozeszły się. Wiley zaangażował się w projekt Roll Deep, który zasilali już Dizzee Rascal i Tinchy Stryder. Muzyka, którą wtedy tworzyli – trudno było zaszufladkować tyko do jednego stylu. Najprościej rzecz ujmując – było to właśnie grime.
W tym czasie podpisał kontrakt z XL Recordings i w kwietniu 2004 roku ukazał się jego debiutancki longplay „Treddin' on Thin Ice”. Na krążku znalazł się między innymi wielki przebój artysty – „Wot Do U Call It ?”. Równocześnie, pod pseudonimem Eskiboy, nagrywał swoje nieoficjalne taśmy.
Na kolejną płytę fani muzyka musieli czekać aż trzy lata. Wydana wtedy „Playtime is Over” utrzymana była w stylistyce eskibeat, łączącej w sobie dancehall i hip hop.
W maju 2008 roku do rąk fanów trafił singiel „Wearing My Rolex”, bardzo house’owy, choć pozbawiony drugiej linii basów. Dodatkowo pojawiła się płyta „Grime Wave”. Pięć miesięcy później światło dzienne ujrzał kolejny album „See Clear Now”, który oprócz wspomnianego wyżej utworu – zawierał także takie hity, jak „Summertime” oraz „Cash In My Pocket”. Mimo tego sukcesu komercyjnego – raper był niezadowolony z działań wytwórni oraz swojego managementu. Skończyło się na zerwanym kontrakcie i … nowej płycie „Race Against Time” ze świetnie przyjętym nagraniem „Too Many Man”.
Pod koniec października 2009 roku Wiley oświadczył, że podpisał nowy kontrakt z Island Records i jak najszybciej wchodzi do studia nagrań. Pierwszym zwiastunem nowego materiały była piosenka „Take That”, powstała we współpracy ze znanym nowojorskim producentem i remikserem – Chewem Fu. Krążek otrzymał roboczy tytuł „The Elusive” i jego premiera planowana jest na 2010 rok.
Na razie - fani otrzymali kawałek „Never Be Your Woman” nagrany z gościnnym udziałem szkockiej wokalistki Emeli Sande.
Na co dzień jest właścicielem studia nagrań EskiBeat Recordings, wspierającego rodzimą scenę grime’u.