Wraz z przyjacielem, raperem Paulem Wallem, tworzył duet The Color Changin' Click. Początkowo Paul i Chamillionaire współpracowali z wytwórnią Swishahouse Records, ale wkrótce porzucili ją dla Paid in Full Records. Po kilku remiksach i niezależnych wydawnictwach jako The Color Changin' Click oraz Paul Wall & Chamillionaire, w tym "Get Ya Mind Correct" (2002), drogi Paula Walla i Chamillionaire'a rozeszły się. Chamillionaire kontynuował działalność na scenie niezależnej, a Paul Wall powrócił do Swishahouse Records.
W roku 2004 Chamillionaire wydał mixtape "Mixtape Messiah", a rok później podpisał kontrakt z Universal Records. W efekcie, w listopadzie 2005 roku ukazał się jego pierwszy, solowy album - "The Sound of Revenge". Krążek wkrótce stał się platynowy, a kolejne single ("Turn It Up" i "Ridin'") nie schodziły z czołowych miejsc listy Billboardu. W Polsce płyta ukazała się w styczniu 2007 roku.
Drugi studyjny album Chamillionaire'a, zatytułowany "Ultimate Victory", w USA ukazuje się jesienią 2007 roku.