
Na szczęście na jego muzycznej drodze pojawił się Charlie Parker, z którym szybko nawiązał współpracę, podobnie jak z innymi artystami, takimi jak Ella Fiztgerald, Benny Carter, Duke Ellington, Lucky Millinder i Charlie Barnet. Muzyk zajmował się także aranżacją, i choć radzono mu zająć się tym całkowicie nie chciał porzucić trąbki. Przełomowym rokiem był dla niego 1945 - nie tylko nagrał z Parkerem takie utwory jak: "Salt Peanuts", "Shaw Nuff" czy "Groovin' High" ale także ruszył z nim w trasę koncertową oraz założył własny big band. W skład zespołu weszli muzycy związani później z Modern Jazz Quartet (Milt Jackson, John Lewis, Ray Brown i Kenny Clarke) a także: J.J. Johnson, Chano Pozo, Yusef Lateef oraz młody John Coltrane.
Kolejne lata nie były jednak dla artysty szczęśliwe - kłopoty finansowe zmusiły go do rozwiązania orkiestry i występów z innymi muzykami aż do 1956 roku, kiedy uzyskał dotację rządową na ponowne zorganizowanie big bandu. Grupa ruszyła w tournee po całym świecie, grali w niej m.in. Wonton Kelly i Al Grey. Po zakończeniu współpracy Gillespie ponownie związał się z małym zespołem, występując już raczej okazjonalnie aż do roku 1992. Artysta zmarł rok później w Englewood, w wieku 76 lat.