
Zadebiutował w 1999 roku albumem „Duet for Guitars #2”, wydanym we własnej wytwórni Ow Om Records. Dwa lata później, już pod auspicjami Future Farmer Records, ukazał się krążek „End of Amnesia”. Zbiegło się to w czasie z koncertowym wydawnictwem „Live Music & The Voice of Strangers”, na którym znalazły się także covery z repertuaru Davida Bowie („Let’s Dance”), Yo La Tengo („Saturday”) oraz The Velvet Underground („Pale Blue Eyes”). W marcu 2003 roku światło dzienne ujrzała płyta „Transfiguration of Vincent”, a dwa lata później do sklepów trafił longplay „Transistor Radio”. Kompozycją otwierającą album była instrumentalna wersja piosenki Beach Boysów, „You Still Believe in Me”, natomiast zamykającą – wariacja na temat twórczości… Jana Sebastiana Bacha.
W następnym roku, artysta wszedł w skład formowanej właśnie supergrupy Monsters of Folk, którą obok niego, zasilili także – Jim James (My Morning Jacket), a także muzycy Bright Eyes, Conor Oberst i Mike Mogis.
Tymczasem na rynku pojawił się kolejny krążek muzyka, „Post-War” (2006) i dotyczył bardzo wtedy aktualnej w Stanach Zjednoczonych, problematyki wojny w Iraku. Był to również czas, gdy artysta nawiązał współpracę z aktorką Zooey Deschanel, czego efektem było powstanie folkowego duetu, She & Him. W lutym następnego roku, ukazała się EP-ka artysty, „To Go Home”. Prace duetu nad debiutanckim albumem trwały równolegle i wreszcie, w połowie marca 2008 roku, można było usłyszeć efekty tej kolaboracji – światło dzienne ujrzał wtedy ich longplay – „Volume One”. (Drugi krążek, „Volume Two” pojawił się na rynku pod koniec marca 2010 roku.)
Ward nie zapomniał jednak o swojej karierze solowej i w lutym 2009 wydał płytę „Hold Time”. Siedem miesięcy doszło wreszcie do premiery pierwszego krążka Monsters of Folk, zatytułowanego nazwą grupy.
Artysta znany jest też ze współpracy z takimi artystami, jak Cat Power, Norah Jones, R.E.M. i Bruce Springsteen.