Smak sławy poznał jako członek popularnego brytyjskiego zespołu Blue. Wraz z grupą nagrał trzy doskonale przyjęte albumy, "All Rise" (2001), "One Love" (2002) i "Guilty" (2003), które rozeszły się w ponad 5 milionach egzemplarzy. Jest także laureatem wielu nagród jak choćby Brit Award 2002, Smash Hits Award 2002, Capital FM Award i MTV Asia.
Mając 26 lat postanowił rozpocząć karierę solową. Jego debiutancki album "Sanctuary" ukazał się w roku 2005. Płyta okazała się sensacją na rynku fonograficznym, w samej tylko Wielkiej Brytanii stała się podwójnie platynową. Ukoronowaniem tego sukcesu było przyznanie mu nagrody w kategorii "najlepszy debiut" podczas rozdania MTV Asia Awards.
Jesienią 2006 roku Simon powrócił z drugą solową płytą - "Grace". Jest to kolekcja piosenek popowych, utrzymanych w stylistyce, którą sam Simon nazywa "miejskim folkiem". Inspirację dla płyty stanowiły doświadczenia Simona z czasów dorastania w dzielnicy Moss Side w Manchesterze, a piosenki odzwierciedlają jego wychowanie i upodobanie do tradycyjnych brzmień harmonijki ustnej i banjo. W Polsce płyta ukazała się w styczniu 2007 roku.