Karierę zaczynał jako dziennikarz agencyjny Radia RMF FM. Już wtedy zaznaczyła się jego odpowiedzialność zawodowa - dopisał kiedyś do informacji o manewrach wojsk niemieckich, polskich, rumuńskich i jakichś tam jeszcze, które odbywały się w roku dziewięćdziesiątym którymś akapit: ostatnie tego typu manewry pod Berlinem odbyły się wiosną 45. Kolega czytający serwis informacyjny przeczytał to na antenie. Do dziś Olbratowski nie rozumie, dlaczego kolega się nie cieszył z tego powodu.

Następnie przez jakiś czas pracował jako sekretarz redakcji. Mnóstwo spraw było na jego głowie, głównie starał się wyglądać na zajętego. Kiedy przychodził pracownik ze sprawą mówił zajętym głosem: Stary, nie teraz, nie teraz, muszę to dokończyć, bo mi szef łeb urwie!. Kiedy potrzebował ruchu, brał kartkę i chodził sobie po radiu, a gdy ktoś na niego spojrzał przykładał zwiniętą w piąstkę rękę do ust i przybierał zamyślony wyraz twarzy...

Na boku, w domu pisze felietony. Podczas pisania używa wszystkich liter alfabetu, nie wyłączając literki "rz", która nie wiadomo dlaczego go śmieszy. Dzięki pisaniu felietonów i funkcji programu WORD odkrył w 2001, że słowo "rzadki" pisze się we wszystkich kontekstach przez "rz". Do 2001 uwarzał (zachować pisownię!), że "rzadki" w sensie "niegęsty" pisze się przez "rz", a "rzadki" w sensie "nieczęsty" pisze się przez "ż". Jest dumny ze swego odkrycia, choć jego poprzednie przekonanie wydaje mu się logiczniejsze.

Sformułował także pierwsze prawo administracyjne Olbratowskiego: Nie odzywanie się na zebraniu, znacznie skraca czas zebrania. (Gdybyż wszyscy się do niego stosowali!).

Od roku 1999 wygłasza felietony, a mimo to uniknął rozwiązania stosunku o pracę.