Zrobiło się o nim głośno w 2007 roku, a wszystko za sprawą jego piosenki „Haterz Everywhere”, która odniosła wtedy nieoczekiwany sukces. W następnym roku wydał singla „I’ll Be In the Sky” oraz gościnnie wystąpił na płycie T.I.-a, „Paper Trail”.
Jego debiutancki longplay, „B.o.B Presents: The Adventures of Bobby Ray”, ukazał się pod koniec maja 2010 roku, pod skrzydłami wytwórni Grand Hustle, wydającej między innymi Lupe Fiasco, wspomnianego wcześniej T.I.-a oraz Eminema. Płytę promowały trzy utwory – „Don't Let Me Fall”, „Airplanes” (z gościnnym udziałem Hayley Williams z formacji Paramore) oraz „Bet I”. W pierwszym tygodniu od premiery, wydawnictwo znalazło się na 1. miejscu listy Billboard 200.
T.I. • Lupe Fiasco • Eminem • Paramore • Jessie J