W latach 1960-63 grał jako muzyk sesyjny wspierając podczas koncertów różnorakie zespoły. W 196o roku spotkał The Beatles podczas ich pierwszej wizyty w Hamburgu. W skład zespołu wchodzili wtedy John Lennon, Paul McCartney, George Harrisom i Pete Best. Rok później, kiedy czwórka znów zawitała do miasta miał okazję z nimi współpracować. Podczas jednego ze wspólnych występów na scenie zobaczył ich agent niemieckiego oddziału firmy Polydor, Bert Kaempfert i zaproponował im wspólne nagrania. Po wydaniu kilku singli – pierwszym z nich był „My Bonnie”/„The Saints” (5. miejsce na liście Hit Parade), w 1962 roku amerykańska wytwórnia Decca wydała płytę – z czarną okładką oraz różową dla wersji demo. Mała płytka stała się jedną z najdroższych kolekcjonerskich płyt na 45 obrotów osiągając cenę 15 000 dolarów za „czarną” wersję i 3 000 za „różową”. Ringo Starr, grał w zespole Sheridana w 1962 roku zanim wrócił do Rory Storm and the Hurricanes. Był tak niezadowolony ze sposobu, w jaki Sheridan wykonywał piosenki, że nie wziął udziału w przesłuchaniach z jego zespołem.
W 1962 roku Polydor wydał „My Bonnie” w Niemczech. Ponieważ słowo Beatles brzmiało zbyt podobnie do niemieckiego słowa Pidels (slangowego wulgarnego wyrażenia), płyta ukazała się pod szyldem Tony Sheridan and The Beat Brothers. Po zdobyciu przez zespół sławy, w Wielkiej Brytanii wydano reedycję krążka już jako Tony Sheridan and The Beatles. W następnych latach wydano także pozostałe nagrania z „hamburskiego” okresu działalności grupy.
W 1967 roku Sheridan rozczarował się sławą, którą przyniosła mu współpraca z The Beatles. Będąc bardzie,j niż reszta muzyków zainteresowany wojną w Wietnamie, zgodził się zagrać dla żołnierzy na froncie. Będąc w Wietnamie wraz z zespołem zostali ostrzelani. Jeden z członków grupy zginął. Agencja Reuters podała, że był to sam Sheridan. Za swoje dotychczasowe dokonania (w tym za występy dla żołnierzy) został honorowym kapitanem amerykańskiej armii.
We wczesnych latach 70. Sheridan prowadził w zachodnioniemieckiej stacji radiowej bardzo dobrze odbierany program, w którym prezentował muzykę bluesową. Kiedy w 1978 roku ponownie otworzono Star Club, Sheridan wystąpił tam z zespołem Elvisa Presley’a TCB Band.
13 sierpnia 2002 roku Sheridan wydał „Vagabond” – kolekcję główne z jego utworami, choć znalazła się na płycie także jego wersja utworu „Skinny Minnie” (piosenka którą wcześniej nagrał na swoja pierwszą płytę). Tony grał na gitarze, a w roli wokalisty pojawił się pochodzący z Argentyny Charly Garcia. Album znany był także jako „Influencia”.
Obecnie mieszka z żona Anną w Seestermühe, małej miejscowości obok Hamburga. Interesuje się heraldyką i projektowaniem herbów i oznaczeń rodowych.