W 1995 roku nagrał świąteczny jingiel dla Coca-Coli, współpracował również z młodą wokalistką R&B - Monicą. Wspólnie nagrali piosenkę "Let's Straighten It Out" - nową wersję przeboju Latimore'a.
Po ukończeniu szkoły średniej, w 1997 roku, Usher wydał drugą płytę, zatytułowaną "My Way". Był współautorem sześciu z dziewięciu utworów zawartych na krążku. Tym razem produkcją materiału zajęli się Jermaine Dupri, Babyface i ponownie Sean Combs. Już pierwszy singiel z tej płyty - przebojowy "You Make Me Wanna" - potwierdził pozycję Ushera, jako jednego z najlepiej zapowiadających się wokalistów soulowych. Piosenka utrzymywała się przez 11 tygodni na szczycie listy przebojów Billboardu, podobnie jak kolejne dwa single - "Nice & Slow" oraz tytułowy "My Way".
W międzyczasie Usher rozpoczął karierę aktorską. W 1998 roku wystąpił w horrorze "The Faculty", a rok później w dramacie "Light It Up". W tym samym roku wokalista wydał koncertowy longplay - "Live".
Trzeci studyjny album artysty - "8701", ukazał się w roku 2001. Usher do współpracy przy płycie zaprosił ponownie Antonio 'L.A.' Reida, Babyface'a i Jermaine'a Dupri, a w kilku nagraniach sam spróbował sił jako producent. Album pilotowały single z nagraniami "Pop Ya Collar" i "U Remind Me". Przyniosły one wokaliście dwie nagrody Grammy, nagrody Soul Train, Billboardu i BET Awards.
Krążkiem "8701", który rozszedł się w ponad 6 milionach egzemplarzy, Usher udowodnił, że z nastoletniej gwiazdy stał się poważnym wokalistą soulowym.
Po trzech latach przerwy, w marcu 2004 roku ukazał się kolejny album Ushera, zatytułowany "Confessions". Zawiera 17 utworów, w których dominują elementy R&B, soulu, hip hopu i popu. Na warstwę tekstową spory wpływ miało szeroko omawiane w prasie rozstanie wokalisty z Rozondą "Chili" Thomas, z TLC. W USA w pierwszym tygodniu sprzedaży płytę kupiło ponad milion osób. Na pierwszym singlu ukazał się utwór "Yeah", który podbił listy przebojów zarówno w za oceanem jak i w Wielkiej Brytanii.
W maju 2008 roku swoją premierę miał album "Here I Stand", na którym pojawili się gościnnie między innymi - Jay-Z, Will.I.Am, Beyonce i Lil' Wayne.
Na kolejną płytę fani musieli poczekać następne dwa lata. Pod koniec marca 2010 roku do sklepów trafił longplay "Raymond v. Raymond". W studiu nagrań wsparli wokalistę uznani producenci (Jermaine Dupri, RedOne, Tricky Stewart), a także zaprzyjaźnieni z nim artyści - Ludacris, Will.I.Am oraz Diddy.
RMF Dance • RMF R&B • RMF Chillout • RMF Party • RMF Hip Hop • RMF 2 • RMF 4
Ludacris • Jermaine Dupri • Diddy • TLC • Jay-Z • Will.I.Am • Lil' Wayne • Axwell • Christina Milian • Kelis • Dash Berlin • Afromental • Ciara • Bel-Mondo • Pixie Lott • Omarion • Michael Jackson • Justin Bieber • Keri Hilson • N.E.R.D. • Enrique Iglesias • Eliza Doolittle • Nicki Minaj • Milk & Sugar • Diddy Dirty Money • Conor Maynard • The Sol