Joshua Radin już od dzieciństwa lubił śpiewać, ale jako nastolatek skupił się wyłącznie na malarstwie. Dopiero skończył 20 lat, zaczął poważnie myśleć o tworzeniu muzyki. Wówczas głównym źródłem jego inspiracji była twórczość
Boba Dylana.
Pierwsza piosenka Radina zatytułowana "Winter" szybko stała sie hitem w Stanach Zjednoczonych. Po udanym debiucie, Joshua postanowił kontynuować karierę muzyczną. W 2008 roku w USA nagrał swoją drugą płytę "Simple Times" z której pochodzi piosenka "I’d Rather Be With You".