Checker zadebiutował singlem "The Class", który cieszył się umiarkowanym powodzeniem. W roku 1960 artysta wydał singiel "The Twist", który zmienił całe jego życie. Utwór był już znany w wykonaniu Hanka Ballarda & the Midnighters z 1958 roku, ale to Chubby Checker wylansował go jako przebój wszech czasów. "The Twist" wspiął się na szczyt amerykańskiego zestawienia w roku 1960, aby powrócić tam w roku 1961, przez cały czas pozostając w notowaniu. W tym samym roku na 1. miejscu gościła także jego piosenka "Do the Pony", a w Top 10 kolejna - "Let's Twist Again".
Ogromna popularność Chubby'ego Checkera trwała nieprzerwanie do 1965 roku. W tym czasie utwory takie jak "Slow Twistin'", "Limbo Rock" czy "Popeye the Hitchhiker" stały się również wielkimi przebojami. W drugiej połowie lat 60. artysta skupiał się przede wszystkim na koncertach, przeważnie w Europie. Wraz z nastaniem kolejnej dekady gusta i upodobania słuchaczy zmieniły się i popularność piosenkarza znacznie spadła. Na krótko Chubby Checker odnalazł się w nurcie muzyki disco jednak nigdy już nie odzyskał swojej pozycji z lat 60.