W 1997 roku ukazał się kolejny album wokalistki "Surfacing". W tym czasie Sarah zaangażowała się w projekt Lilith Fair, który promował debiutujące artystki. Projekt okazał się najbardziej dochodowym przedsięwzięciem koncertowym w 1997 roku i przyniósł 7 milionów dolarów zysku. Dochód w całości został przeznaczony na cele charytatywne. W roku 1998 Sarah otrzymała Elizabeth Cady Stanton Visionary Award za wspieranie kobiet w muzycznej karierze. Została także laureatką trzech nagród Grammy, w tym za najlepszy utwór wokalny (piosenka "I Will Remember You").
Sześć lat Sarah McLachlan kazała czekać fanom na swój nowy, studyjny album. W listopadzie 2003 roku ukazała się płyta "Afterglow", która zadebiutowała na drugim miejscu zestawienia Billboardu. Krążek promował singiel z piękną przejmującą balladą, zatytułowaną "Fallen". W Polsce płyta ukazała się w marcu 2004.
W roku 2001 Sarah współpracowała z tuzami muzyki tanecznej nad płytą "Remixed". Cztery lata później ukazał się album "Bloom (Remix)" - kontynuacja tamtego pomysłu. Wokalistce udało się tym razem namówić do pomocy między innymi holenderskiego DJ-a Junkie XL, reagge'owe legendy Sly & Robbie, mistrzów lounge Thievery Corporation, znanego londyńskiego DJ-a Talvina Singha i Will.I.Ama z Black Eyed Peas.
W listopadzie 2006 roku ukazał się pierwszy świąteczny album kanadyjskiej wokalistki - "Wintersong". Materiał został zarejestrowany w studiu w Vancouver. Na płycie Sarah przedstawiła własne interpretacje klasycznych świątecznych utworów, takich jak "Happy Xmas (War is Over)" Johna Lennona, "River" Joni Mitchell czy "Song For A Winter's Night" Gordona Lightfoota. Dodatkowo sięgnęła po amerykańskie standardy - "I'll Be Home For Christmas" i "Have Yourself A Merry Little Christmas".
Junkie XL • Thievery Corporation • Will.I.Am • Black Eyed Peas • John Lennon • Joni Mitchell • Annie Lennox • Blank & Jones • Isis Gee • Mirror • Alison Krauss • Liquid Tension Experiment • Nelly Furtado • Madeleine Peyroux