Ich pierwszy singiel „Some Find Love” nie okazał się sukcesem, ale nie poddali się porażce i nagrali kolejny utwór - |The Bed You Made For Me”. Piosenka pojawiła się na debiutanckim albumie zespołu „Highway 101” i okazała się czwartym pod względem popularności singlem w 1987 roku. Trzy kolejne kawałki promujące płytę – „Whiskey, if You Were a Woman”, „Somewhere Tonight” oraz „Cry, Cry, Cry” nie schodziły z czołówek list przebojów.
Wkrótce potem zespół otrzymał nagrodę Wokalnej Grupy Roku 1988 i nagrał kolejny krążek – „Highway 101, Volume 2”. Promujący go singiel „(Do You Love Me) Just Say Yes” okazał się trzecim w dorobku zespołu hitem, który znalazł się na pierwszych miejscach list przebojów. Na tej samej płycie pojawiły się także covery utworów „Setting Me Up” (Dire Straits) oraz „There Goes My Love” (Buck Owens).
Zespół utrzymywał dobrą passę i ledwie rok później rynek muzyczny podbiło ich kolejne wydawnictwo „Paint the Town”, z której największym hitem okazał się stworzony wraz z Kixem Brooksem utwór „Who's Lonely Now”. Kapela po raz kolejny została nominowana do nagrody dla Wokalnej Grupy Roku, ale tym razem zwycięstwo przypadło w udziale innym wykonawcom.
Przełomowym momentem w dziejach zespołu stał się rok 1990 - to właśnie wtedy muzycy wydali pierwszą kompilację swoich największych przebojów, a wkrótce później wokalistka Paulette Carlson ogłosiła swoją decyzję o odejściu z Highway 101 i rozpoczęciu solowej kariery.
Nową liderką grupy została Nikki Nelson, która w formacji śpiewa do dziś. W 1991 zespół wraz z wokalistką wydał album „Bing Bang Boom”, który, mimo nominacji do tych samych co poprzednie płyty nagród, nie okazał się tak wielkim jak one sukcesem, a pochodzące z niego single nie dostały się do pierwszej dziesiątki list przebojów.
Jeszcze gorsze przyjęcie czekało kolejne wydawnictwo Highway 101, w którego tworzeniu nie uczestniczyli już Jack Daniels, Chuck Morris oraz ich dotychczasowy producent Paul Worley. Płyta nosiła tytuł „The New Frontier” (1993). Wydawnictwo nie spotkało się z przychylnymi opiniami krytyków, wydane z niej zostały tylko dwa single, ale żaden z nich nie pojawił się w notowaniu Billboard Country Charts.
W roku 1996 z okazji dziesięciolecia istnienia zespołu do grupy zdecydowała się po sześciu latach nieobecności powrócić Paulette Carlson, z którą wydano siódmą płytę „Reunited". Do kapeli zdecydował się ponownie dołączyć także gitarzysta Jack Daniels. Rok później fani dawnego składu mogli zakupić kolejny krążek - „Latest & Greatest” na którym wokalnie udzielała się Paulette, zawierający sporo starszych hitów. W 1998 roku Carlson i Daniels kolejny raz opuścili grupę, tym razem już na zawsze.
W zespole nastąpiły kolejne duże zmiany-nową wokalistką została Chrislynn Lee, z którą Highway 100 wydało płytę „Big Sky”. Na krążku znalazły się nowe wersje przebojów "There Goes My Love" i "I Wonder Where the Love Goes" wykonywanych przez poprzednie liderki kapeli. Dwa lata później wykrystalizował się ostateczny skład grupy - Charliego White'a zastąpił Justin Weaver, a tegoż potem Andy Gurley, a na miejsce Chrislynn Lee powróciła Nikki Nelson. W takim składzie Highway 101 działa do dzisiaj. Grupa wydała dwie kompilacje swoich największych hitów i nieustannie daje koncerty, grając dla swoich fanów niezapomniane przeboje sprzed kilkunastu lat, które wciąż brzmią tak samo dobrze w uszach miłośników muzyki country.