W roku 1999 wystąpiła w filmie "She's All That", a dwa lata później w komedii "Zoolander". Zagrała też w serialu "V.I.P." Pameli Anderson.
Od początku wzbudzała gwałtowne reakcje - krytykowano ją przede wszystkim za teksty, które obracają się niemal wyłącznie wokół seksu i pieniędzy. W marcu 2005 roku została skazana na rok więzienia i 50 tysięcy dolarów grzywny za składanie fałszywych zeznań. Więzienie opuściła po 10 miesiącach w nagrodę za dobre sprawowanie.
W czasie odsiadki ukazał się czwarty album niepokornej raperki - "Naked Truth". W pracy przy płycie artystkę wspomogli między innymi producenci Kanye West i Scott Storch, w nagraniach pojawili się The Game, Snoop Dogg i T.I.
Missy Elliott • Christina Aguilera • Pink • Kanye West • The Game • Snoop Dogg • T.I. • Notorious B.I.G. • Mýa • Keyshia Cole • Fabolous • Blu Cantrell • Kevin Rudolf • Iyaz • Timbaland • Diddy