Gdy sytuacja polityczna stawała się coraz poważniejsza – matka złożyła podanie o wizę amerykańską, którą otrzymali w ostatnim dniu urzędowania ambasady i wylecieli z Somalii ostatnim rejsowym samolotem. Początkowo zamieszkali w nowojorskim Harlemie, by potem przenieść się do kanadyjskiego Toronto, znanego z dużego skupiska somalijskich emigrantów. K’naan poszedł tam do szkoły, uczył się od podstaw angielskiego, a w wolnych chwilach próbował rapować, wzorując się na takich artystach, jak Nas i Rakim. W pewnym momencie rzucił szkołę i zaczął jeździć po kraju, występując w imprezach typu open mike, czyli przedstawieniach na żywo, podczas których mógł spróbować swoich sił jako początkujący raper. Po pewnym czasie wrócił do Toronto, by kontynuować przerwaną naukę.
W 1999 roku nadarzyła się okazja do przedstawienia swojego stanowiska w sprawie pomocy humanitarnej dla Somalii. Wystąpił przed Wysokim Komisarzem Narodów Zjednoczonych do spraw Uchodźców. Jego mowa była tak bardzo przekonująca, że widzący je piosenkarz, Youssou N'Dour, z miejsca zaproponował mu potem współpracę. W efekcie obaj panowie spotkali się w studiu przy okazji płyty Senegalczyka „Building Bridges”(2001) , a następnie ruszyli w światową trasę koncertową.
Trzy lata później wydał własnym sumptem swoją debiutancką płytę „My Life Is A Movie”.
Kolejnym przystankiem w jego karierze był Festival International de Jazz de Montréal, podczas którego spotkał producenta z Kanady, Jarvisa Churcha. W 2005 roku, do sklepów trafił longplay „Dusty Foot Philosopher”, będący pierwszym, w pełni profesjonalnie nagranym albumem artysty. Rok później otrzymał prestiżową nagrodę Juno w kategorii Płyta Roku (Rap), a także rozpoczął promocyjne tournee.
W lipcu 2007 roku ukazało się koncertowe wydawnictwo muzyka „The Dusty Foot on the Road”, a kolejna studyjna płyta „Troubadour” ujrzała światło dzienne pod koniec lutego 2009 roku. Zapowiadał ją singiel „ABC’c”. Na krążku gościnnie pojawili się między innymi – Mos Def, Kirk Hammett (Metallica), Adam Levine (Maroon 5) oraz Damian Marley.
W 2010 roku K’naan otrzymał Nagrodę Juno w kategorii Artysta Roku oraz Kompozytor Roku.
Na swoim koncie ma ponadto współpracę z angielską grupą Keane, Bryanem Adamsem, Nelly Furtado i The Roots. Wystąpił ponadto na koncercie Live 8, a także pojechał we wspólną trasę z Jasonem Mrazem i Lennym Kravitzem.
Zawsze podkreśla, że choć miał szansę dorastać w świecie bez wojen i walk ulicznych, to jednak Somalia odcisnęła na nim swoje głębokie piętno. Słychać to dobitnie w jego twórczości. Artysta chętnie korzysta z tradycyjnego afrykańskiego instrumentarium, uzupełnianego elektrycznymi gitarami, perkusją i klawiszami.
W mocnych słowach wypowiada się przeciwko piratom, z których niestety słynie obecnie Somalia. Artysta uważa, że nie ma dla nich usprawiedliwienia, a ich działania są niedopuszczalne z punktu widzenia cywilizowanego świata.
Nas • Youssou N'Dour • Metallica • Maroon 5 • Damian Marley • Keane • Bryan Adams • Nelly Furtado • The Roots • Jason Mraz • Lenny Kravitz • Bob Marley • Eminem • Nas & Damian Marley