Pierwsza płyta rapera zatytułowana "Split Personality" ukazała się w 2004 roku dzięki wytwórni Full Surface. Największym hitem był utwór "Hotel", przy którym raper współpracował z R. Kellym. Jeszcze w maju tego samego roku singiel znalazł się w pierwszej dziesiątce najlepszych piosenek na liście Billboardu i wśród pięciu najlepszych utworów w Wielkiej Brytanii.
Rok później Cassidy powrócił z nowym albumem "Hustla", zawierającym takie utwory jak "I’m a Hustla" czy "B-Boy Stance". Tu znalazła się również charytatywna piosenka "The Message". "Split Personalisty" i "Hustla" zyskały miano złotych płyt. Trzeci album Cassidy’ego to "B.A.R.S. The Barry Adrian Reese Story" z 2007 roku, promowany singlem "My Drink N' My 2 Step".
Raper do tej pory współpracował między innymi z taki artystami jak Mya, Lemar, Wyclef Jeanem, Jay-Z i Busta Rhymes.
R. Kelly • Mýa • Lemar • Jay-Z • Busta Rhymes