Po kilku latach młody artysta zdecydował się na rozpoczęcie prawdziwej kariery rapera. Skontaktował się więc z DJ-em Clue, który miał swoją audycję w radiu i dzięki temu Jonathan mógł prezentować tam swoje freestyle. Następnie Clue zaprosił go do swojej nowej wytwórni Desert Storm Records.
Debiutancki album Fabolousa ukazał się w 2001 roku i nosił tytuł "Getto Fabolous". Promował go singiel "Can't Deny It", dzięki czemu wydawnictwo zostało platynową płytą. Dwa lata później mogliśmy posłuchać kolejnej płyty - "Street Dreams". Pochodzący z niej utwór "Can't Let You Go" dostał się na 1. miejsce listy Rhytmic Top 40, a "Into You" wskoczyło na 4. miejsce Billboard 100. Nagrywając "Street Dreams" Fabolous współpracował m.in. z Lil' Mo, Mike'em Shoreyem i Diddym.
"Real Talk" to tytuł czwartego wydawnictwa artysty. Album ukazał się w 2004 roku, a dwa single pochodzące z niego - "Breathe" i "Baby" - można było znaleźć na wielu listach przebojów. W 2004 roku Fabolous dostał także nominację do nagrody Grammy za współpracę z Chrstiną Milian przy piosence "Dip It Low".
Dwa lata później artysta przeniósł się do wytwórni Def Jam, gdzie rozpoczął pracę nad kolejnym albumem. Efektów mogliśmy posłuchać już w 2007 roku na "From Nothin' to Somethin". Płyta okazała się kolejnym sukcesem Fabolousa i zadebiutowała na 2. miejscu zestawienia Billboard 200. Pierwszy singiel z tego wydawnictwa to "Diamonds", dzięki któremu album bardzo szybko zyskał status złotej płyty. Drugi - "Return of The Hustle" nie był już tak popularny, ale zrekompensował to "Make My Belter" - trzeci singiel, przy którym Fabolous współpracował z Ne-Yo. Z kolei "Baby Don't Go" artysta wydał wspólnie z Jermainem Dupri.
Notorious B.I.G. • Lil' Kim • Jay-Z • Diddy • Ne-Yo • Jermaine Dupri • Bobby Valentino • Lumidee • Ryan Leslie • Jennifer Lopez • Trey Songz