Kolejny muzyczny projekt Chrisa to Doctor Butcher, założony wspólnie z Jonem Olivą, który opuścił wcześniej szeregi Savatage. Ostatecznie, już po śmierci Crissa Olivy, Caffery został stałym członkiem Savatage, tworząc gitarowy duet z Alem Pitrellim (później w Megadeth) i nagrywając albumy "Dead Winter Dead" (1995), "The Wake of Magellan" (1998) oraz "Poets and Madmen" (2001).
W 1996 roku Caffery nagrał debiutancki album "Christmas Eve and Other Stories" - wówczas jescze side-projektu - Trans Siberian Orchestra, z którym w kolejnych latach zrealizował jeszcze kilka doskonałych produkcji. Na krótko dołączył również do zespołu Metalium (1999). W 2004 roku gitarzysta skupił się na solowym projekcie muzycznym. Kolejno ukazały się EPki "The Mold" i "Music Man" (2004) oraz krążki "Faces", "W.A.R.P.E.D." (2004), "Pins and Needles" (2005) oraz "House of Insanity" (2009).
Chris Caffery na przestrzeni lat wziął udział w nagraniach u boku wielu znakomitych muzyków rockowych. Pojawił się na płytach m.in. Circle II Circle, Jon Oliva's Pain, Doro czy Tima 'Rippera' Owensa.