Choć Diddy funkcjonuje w przemyśle muzycznym od początku lat 90., kiedy to założył własną wytwórnię płytową i agencję muzyczną: Bad Boy Entertainment, która zajmowała się promocją młodych artystów (Diddy uchodził za doskonałego producenta i aranżera) to jako wokalista zadebiutował dopiero w 1997 roku albumem "No Way Out". Z tego krążka pochodzi wieli przebój artysty "I'll Be Missing You" (remix piosenki "Every Breath You Take" grupy The Police) nagrany z udziałem Faith Evans, który na liście Billiboardu pozostawał przez 42 tygodnie jako numer jeden.
Kolejne lata to pasmo sukcesów. Drugi krążek "Forever", który zyskał status muli-platynowego, a hity takie jak "Satisfy You", "Best Friend" czy "Forever" ponownie zdominowały listy przebojów. Zmobilizowany ogromnym sukcesem poprzedniego albumu, w 2001 roku, Sean już jako P. Diddy nagrał trzecią płytę "The Saga Continues". Album utrzymany w tonie "No Way Out", nagrany został we współpracy z największymi gwiazdami rytmów R&B. W 2006 roku ukazał się album. Press Play" sygnowany pseudonimem Diddy.
W 2010 roku Diddy powołał nową formację – Diddy Dirty Money. Grupę oprócz Diddy’ego tworzą Dawn Richard oraz Kalenna Harper. Wedle słów samego Combsa, miał to być krok naprzód na drodze swojej kariery.
Debiutancka płyta nowego zespołu ukazała się w grudniu tego samego roku. Na albumie "Last Train To Paris" nie zabrakło uznanych gości, pojawili się T.I., Lil Wayne, Justin Timberlake, Usher, Drake, Chris Brown, Grace Jones oraz Trey Songz. Materiał na płytę wyprodukowali między innymi Danja, Polow Da Don, Sean Garrett, Tricky Stewart, The Dream, Swizz Beats, Rodney Jerkins, D'Mile oraz Mario Winans.
Wydawnictwo promował singiel “Coming Home” z gościnnym udziałem Skylar Grey.
Faith Evans • T.I. • Justin Timberlake • Usher • DRAKE • Drake • Chris Brown • Grace Jones • Diddy