Początkowo Jennifer głównie wykonywała utwory innych wykonawców, ale repertuar wybierała bardzo starannie. W 1996 roku wokalistka po raz pierwszy wystąpiła przed 50 tysięczną publicznością. W tym samym roku Jennifer przeniosła się do Miasta Aniołów i tam niebawem spotkała producenta Andy Goldmarka (współpracował między innymi z Eltonem Johnem, All 4 One, Natalie Cole). Dzięki temu podpisała kontrakt z niemiecką wytwórnią Edel Records oraz z wydawnictwem Hollywood Records, które zajęło się dystrybucją jej płyt w Stanach Zjednoczonych.
Również w 1996 roku, podczas ceremonii zamknięcia Igrzysk Olimpijskich w Atlancie, Jennifer z zespołem Joe's Band zaśpiewała piosenki Santany i Raya Charlesa. Wtedy także we współpracy z Andy Goldmarkiem nagrała własną wersję "Chain of Fools" Arethy Franklin.
Jednak naprawdę wielki przełom w karierze Jennifer nastąpił w maju 1998 roku, wraz z emisją piosenki "Crush", na antenie wielkiej stacji radiowej KIIS FM z Los Angeles. Już po tygodniu "Crush" stał się najczęściej zamawianym utworem przez słuchaczy tego radia. Po dwóch tygodniach piosenka trafiła do innych stacji radiowych, zaś przygotowany naprędce wideoklip został wyemitowany w MTV - i "Crush" trafił na listy przebojów na całym świecie. Debiutancki album "Jennifer Paige" ukazał się w sierpniu 1998 roku.
Po sukcesie "Crush" artystkę spotkało kilka zaszczytów. W 1999 roku zaśpiewała w Watykanie dla papieża i milionów telewidzów, a po występie na World Music Awards gratulował jej sam książę Monaco, Albert.
Artystka wróciła z nowym krążkiem - "Positively Somewhere" - we wrześniu 2001 roku, promowanym singlem - "These Days". Jednak największy rozgłos zdobyło inne nagranie z tej płyty - "Stranded", szczególnie popularne w stacjach radiowych w Niemcczech, Włoszech, Polsce, Hiszpanii i Skandynawii.
Dwa lata później na rynku pojawiła się składanka jej największych przebojów - "Flowers: The Jennifer Paige Hits Collection".
W 2007 roku wokalistka zmieniła wytwórnię na Glor Music Production. Pokłosiem tego było wydanie pod koniec kwietnia następnego roku studyjnego albumu - "Best Kept Secret". Pierwszym utworem z płyty wybrano "Wasted". W listopadzie 2009 roku do sklepów trafiła reedycja, poszerzona o kilka niespodzianek, w tym nowy singiel - "Beautiful Lie", zaśpiewany w duecie z Nickiem Carterem.
RMF Słoneczne Przeboje • RMF Love • RMF 90s • 20 lat RMF FM • RMF 2 • RMF 5
Nick Carter • Elton John • All-4-One • Natalie Cole • Santana • Ray Charles • Aretha Franklin