J. Holiday naprawdę nazywa się Nahum Grymes i urodził się w Waszyngtonie. Jego mama śpiewała w chórze gospel zaś jej syn pierwsze próby wokalne podjął już w wieku 10 lat. Wkrótce zafascynowany utworami Marvina Gaye’a postanowił sam zająć się muzyką i założył trio 295.
Potem jego kariera potoczyła się błyskawicznie – trafił pod skrzydła Anthony’ego „TA” Tate, który wypromował m.in. takich artystów jak
Ciara i Teairra Mari. Po wysłuchaniu demo wysłanego przez menagera 295 Corey’a Green’a Tate przyjechał i namówił artystę na przyjazd do Atlanty i na rozpoczęcie kariery solowej. W 2006 ukazał się debiutancki singiel wokalisty zatytułowany „Be with me”, zaś rok później „Bed”, który zapowiadał album „Back of My Lack”. Krążek osiągnął status złotej płyty i sprzedał się w ponad 500 000 egzemplarzy. Dzięki temu rozgłosowi Holiday wystąpił także gościnnie u artystów takich jak Fat Joe i Outlawz.