W 1985 roku zadebiutowała albumem – „Different Strokes”. Niedługo potem podpisała umowę z wytwórnią Rounder Records, dla której wydała swój pierwszy krążek – „Too Late to Cry” (1987). Jako wsparcie towarzyszyła jej formacja Union Station, bedąca pod ogromnym wrażeniem jej talentu. W końcu muzycy zaproponowali jej stałą współpracę, czego efektem był projekt Alison Krauss + Union Station (AKUS) oraz nagraana w 1989 roku płyta – „Two Highways”. Znalazł się na niej również cover z repertuaru The Allman Brothers Band – „Midnight Rider”.W tym samym roku wystąpili na Newport Folk Festival.
W lipcu 1991 roku na półki sklepowe trafił jej kolejny solowy longplay – „I've Got That Old Feeling”. Było to zarazem jej pierwsze wydawnictwo, które weszło do billboardowego zestawienia country chart. Za tytułowy utwór otrzymała swoją pierwszą nagrodę Grammy, a pierwszy w jej karierze klip został nakręcony do piosenki „I've Got That Old Feeling”.
Drugi album z zespołem – „Everytime You Say Goodbye” został wydany rok później i przyniósł piosenkarce drugą Grammy oraz prestizową nagrodę w kategorii Best Bluegrass Album of the year. Rok później, w wieku zaledwie dwudziestu jeden lat dołączyła do Grand Ole Opry. Była w tamtym czasie jego najmłodszą członkinią oraz pierwszą bluegrassową artystką, która znalazła się w tym gronie nie mając ukończonych trzydziestu lat.
W styczniu 1994 roku owocem współpracy z Cox Family był jej kolejny bluegrassowy album – „I Know Who Holds Tomorrow”. W tym samym roku Tyminski zastąpił Stafforda w składzie Union Stadion.
Rok później na rynek trafiło specjalne wydawnictwo – „Now That I've Found You: A Collection”, będące kompilacją coverów i jej ulubionych piosenek innych wykonawców. Wśród utworów pojawiły się kompozycje między innymi - Bad Company („Oh Atlanta”), The Foundations („Baby, Now That I've Found You”) oraz The Beatles („I Will”). Składanka sprzedawala się świetnie – pokryła się podwójną platyną (rozeszło się ponad dwa miliony kopii), a Krauss otrzymała cztery nagrody przyznawane przez Country Music Association Awards.
W 1997 roku wydano następny lonplay Union Station – „So Long So Wrong”, który zdobył Grammy dla Best Bluegrass Album. Pochodzący z płyty utwór – „It Doesn't Matter” trafił niedługo potem na soundtrack do filmu „Buffy – postrach wampirów”. W tym samym roku wyszła za mąż za Pata Bergsona, z którym doczekała się po dwóch latach syna Sama. Małżeństwo rozpadło się w 2001 roku.
Jej kolejną solową płytą był „Forget About It” z 1999 roku. Album pokrył się złotem.
W sierpniu 2001 roku na rynku ukazał się krążek formacji oraz artystki – „New Favorite”, który znów odebrał nagrodę dla Best Bluegrass Album. Rok później wydano podwójne koncertowe wydawnictwo „Live”, a w 2003 roku wyszła jego wersja na DVD.
W listopadzie 2004 roku premierę miał kolejny longplay sygnowany logiem Alison Krauss & Union Station – „Lonely Runs Both Ways”, który niedługo potem osiągnął status złotej płyty. W tym samym czasie zaśpiewała w duecie z Bradem Paisley’em utwór „Whiskey Lullaby”, pochodzący z jego płyty – „Mud on the Tires”. Piosenka znalazła się w pierwszej piątce Hot Country Songs, otrzymując również nagrodę w kategorii Best Musical Event of the Year oraz Best Music Video of the Year.
W 2007 roku, artystka nagrała płytę wspólnie z legendą rocka, Robertem Plantem. Wydawnictwo nosiło tytuł „Raising Sand” i szybko pokryło się platyną. Zdobyło także pięć Grammy, w tym za Album Roku. Zachęcona tym sukcesem para muzyków przygotowuje obecnie materiał na kolejny longplay. W tym samym roku artystka wydała kompilację „A Hundred Miles Or More: A Collection”, na którą złożyły się duety z takimi artystami, jak John Waite, James Taylor, Brad Paisley oraz skrzypaczka Natalie MacMaster, a także całkiem premierowe utwory.
Jej utwory często gościły na ścieżkach dźwiękowych do filmów, w tym takich obrazów, jak „Twister”, „The Prince of Egypt”, „Eight Crazy Nights”, „Mona Lisa Smile”, „Divine Secrets of the Ya-Ya Sisterhood”, „Alias”, „Bambi II” oraz „Cold Mountain”.
Union Station • Brad Paisley • The Allman Brothers Band • The Beatles • Robert Plant • John Waite • Sting • Elvis Costello • Sarah McLachlan • Dolly Parton • Foreigner • Vince Gill • Don Williams • Willie Nelson • Alan Jackson • Marit Larsen • Jaga Jazzist