Późnie było już tylko lepiej, dzięki singlowi "3am" debiutanckie wydawnictwo Matchbox Twenty zyskało status multiplatynowej płyty, a na początku 1998 roku czytelnicy magazynu "Rolling Stone" uznali grupę za najlepszy debiut. Widać było, że popularność zespołu rośnie w bardzo szybkim tempie i to nie tylko w rodzinnej Ameryce, ale również na całym świecie.
Nowe wydawnictwo zespołu ukazało się w 2000 roku i nosiło tytuł "Mad Season". Na nim znalazły się m.in. nagrania "Bent" i "It You’re Gone".
Trzeci album Matchbox Twenty to "More Than You Thing You Are" z przebojami "Disease", "Unwell" i "Bright Lights". Zespół postawił na nim na mocne rockowe brzmienie i mimo że płyta nie okazała się tak wielkim komercyjnym sukcesem jak poprzedniczka, krytycy i fani byli zachwyceni.
W 2005 roku zespół opuścił Adam Gaynor, a Rob Thomas postanowił nagrać solowy materiał. Dopiero po 2 latach ukazał się nowy album Matchbox Twenty zatytułowany "Exile On Mainstream". To właśnie z niego pochodzi przebój "How Far We’ve Come". Oprócz niego na płycie można było usłyszeć także pięć innych nowych piosenek i wszystkie wcześniej wydane single.