Po tym niepowodzeniu Bobby skupił się na nauce w college'u, a po ukończeniu szkoły, w 2003 roku, powrócił do muzyki. Jedno z jego nagrań trafiło w ręce Ludacrisa, który wykreował Bobby'ego na pierwszego wokalistę R&B rapowej formacji DTP (Disturbing tha Peace). Pierwszy singiel powstały z tej współpracy - "Slow Down" - szybko zdobył popularność i często gościł w rozgłośniach radiowych w USA.
Solowy album wokalisty, zatytułowany "Bobby Valentino", ukazał się w kwietniu 2005 roku. Materiał prezentowany przez Bobby'ego wypełnia lukę, którą wytworzyło milczenie R. Kelly'ego, stanowi jednocześnie kontynuację linii wytyczonej przez Luthera Vandrossa, a wcześniej Barry'ego White'a.
Prawie dokładnie dwa lata po debiucie, w maju 2007 roku, Bobby wydał drugą płytę - "Special Occasion". Na krążku gościnnie udzielają się między innymi Fabolous i Ludacris. Na pierwszym singlu pilotującym płytę znalazł się utwór "Anonymous", wyprodukowany przez Timbalanda.
Boyz II Men • Ludacris • R. Kelly • Luther Vandross • Barry White • Fabolous • Timbaland