W roku 1985 zespół zarejestrował swój debiutancką EPkę „Helloween” (zawierającą 5 piosenek, stąd określaną również jako mini LP). Jeszcze w tym samym roku na rynku ukazał się pierwszy album długogrający „Walls Of Jericho” oraz płyta „Judas EP”, które okazały się być początkiem drogi do światowej kariery Helloween. Grupa otrzymała doskonałe recenzje i przyciągnęła uwagę mediów w wielu krajach. Wkrótce do zespołu dołączył Michael Kiske, który przejął od Hansena obowiązki wokalisty.
Rok 1987 przyniósł pierwszą część słynnego albumu „Keeper Of The Seven Keys“, promowaną przez singiel „Future World“. Również i to wydawnictwo przyniosło grupie ogromny sukces. Rok później na rynku ukazała się część druga albumu – „Keeper Of The Seven Keys Part 2“ oraz single: „Dr. Stein“ i „I Want Out“. Promocja krążka uwzględniała trasę koncertową Pumpkin Fly Free Tour, podczas której zarejestrowano koncert w Szkocji, wydany w trzech wersjach: „Live in the UK“, „Keepers Live“ (Japonia), i „I Want Out Live“ (USA).
Kolejne lata przyniosły zespołowi spadek popularności, wywołany m.in. problemami ze składem (odejście m.in Hansena) oraz sporami prawnymi (bezprawne podpisanie kontraktu z EMI), w wyniku czego zespół nie mógł nagrać żadnego albumu aż do roku 1992. Wtedy ukazał się album „Pink Bubbles Go Ape“, bardzo różnie oceniany przez fanów i krytyków - nie brakowało głosów pozytywnych ale i bardzo krytycznych. Wyjątkowo chłodne przyjęcie zyskał z kolei następny krążek „Chameleon“ wydany rok później. Wkrótce potem z zespołu odszedł Michael Kiske (zastąpiony przez Andi Derisa), a następnie Ingo Schwichtenberg. W nowym składzie zespół powrócił w pewnym stopniu do swoich korzeni, czego efektem była dobrze przyjęta produkcja „Master Of The Rings“ z 1994 roku. Dwa lata później ukazał się z kolei koncept - album inspirowany przepowiedniami Nostradamusa „The Time Of The Oath“, zadedykowany zmarłemu tragicznie Schwichtenbergowi. Bardzo dobre kompozycje i produkcja przyniosły sukces komercyjny, a zespół wyruszył w trasę, nagrywając kolejne koncertowe wydawnictwo „High Live”.
Kolejne lata wspólnej pracy zaowocowały płytami „Better Than Raw” (1998) i znacznie cięższą „The Dark Ride” (2000). W międzyczasie zespół odwiedził Polskę supportując Black Sabbath w katowickim Spodku oraz zrealizował album „Metal Jukebox”, na którym zamieścił własne wersje utworów m.in. The Beatles, ABBY, Jethro Tull, Faith No More i Deep Purple. Po trzech latach, w których nastąpiły kolejne przetasowania w składzie do sklepów weszła płyta „Rabbit Don't Come Easy” (2003), prezentująca znacznie bardziej pogodne oblicze grupy niż to, które można usłyszeć na poprzednim wydawnictwie. Trasa koncertowa znów uwzględniła Polskę (30 listopada, Kraków). Kolejna odsłona „klucznika” - „Keeper of the Seven Keys - The Legacy” nastąpiła z kolei w roku 2005 roku (2 koncerty w Polsce), a materiał zarejestrowany podczas występów w Sao Paulo, Sofii i Tokio wydany został na kolejnej płycie live „Keeper Of The Seven Keys - The Legacy World Tour 2005/2006”, jako DVD i CD.
Rok 2007 przyniósł dwa wydawnictwa - koncertowe „Live In Sao Paulo” oraz studyjne „Gambling with the Devil”. Pierwszy singiel „As Long As I Fall" wydany we wrześniu dostępny był jedynie w internecie.
Na 25. rocznicę istnienia, zespół przygotował swoim fanom wyjątkowy album. Wydana w 2009 roku płyta „Unarmed–Best of 25th Anniversary” to kompilacja 11 najpopularniejszych utworów Helloween w zupełnie nowych aranżacjach. Na bonusowej płycie DVD znalazły się dodatkowe materiały video, w tym m.in. klip do utworu „Dr. Stein”. Rok później, na przełomie października i listopada 2010, zespół wydał kolejną długogrającą płytę zatytułowaną "7 Sinners"
W dorobku Helloween znajduje się jak dotąd 15 płyt długogrających oraz blisko 30 singli, do których nakręcono kilkanaście wideoklipów. Poszczególne albumy nagrywało aż 6 wariacji składu zespołu, którego trzon od początku istnienia grupy stanowią: Michael Weikath (gitara) i Markus Grosskopf (bas).
Running Wild • Black Sabbath • The Beatles • ABBA • Jethro Tull • Faith No More • Deep Purple • Pink Cream 69 • Sonata Arctica • Nocturnal Rites • Circus Maximus • Vanishing Point • Gutter Sirens • Edguy • Iron Savior • Sinner • Grave Digger • Revolution Renaissance • Metalium • Mekong Delta • Overkill • KAT • Turbo • Gamma Ray • Rage • Avantasia • Masterplan • Blaze Bayley • Jorn • Virgin Snatch • Blind Guardian • Accept • Avatar