Na początku lat 90. zaczął współpracować z autorem tekstów, Leonem Warem oraz uznanym gitarzystą Wah Wah Watsonem. Efektem tego było powstanie „Maxwell's Urban Hang Suite”. Niestety wytwórnią Columbia, z którą w 1994 roku podpisał kontrakt, miała wątpliwości, co do potencjału krążka i odłożyła decyzję o jego wydaniu. Dopiero po dwóch latach longplay ujrzał wreszcie światło dzienne, sprzedając się w nakładzie przekraczającym 2 miliony egzemplarzy, pokrywając się podwójną platyną i zdobywając nominacje do Grammy. Z albumu pochodził między innymi słynny utwór – „Ascension (Don't Ever Wonder)”.
W połowie czerwca 1997 roku na potrzeby serii MTV Unplugged nagrał kilka swoich piosenek, a także covery - Kate Bush – „This Woman's Work” i Nine Inch Nails – „Closer”. W ten sposób powstała EP-ka, wydana miesiąc później.
Jego drugie studyjne wydawnictwo – „Embrya” trafiło do sklepów w czerwcu następnego roku. W 1999 roku nagrał singiel „fortunate”, który napisał dla niego R. Kelly. Piosenka pojawiła się na soundtracku do filmu „Life” i błyskawicznie wskoczyła na sam szczyt notowania HOT R&B/Hip-Hop magazynu Billboard. Nagranie to, jak dotąd, osiągnęło największy sukces ze wszystkich utworów piosenkarza w jego karierze, stając się numer 1. wśród singli R&B 1999 roku.
Trzeci krążek – „Now” pojawił się w sierpniu 2001 roku. W niedługim czasie osiągnął 1. pozycję zarówno na 200 Album Chart, jak i R&B Album Chart – oba zestawienia Billboardu. Wśród utworów znalazły się – przebój „Lifetime” oraz studyjna wersja piosenki Kate Bush - „This Woman's Work”, znana z koncertu bez prądu.
W 2008 roku pojawił się na rozdaniu BET Awards, wykonując kompozycję „Simply Beatiful” w hołdzie Alowi Greenowi.
Po kilku latach przerwy od nagrywania studyjnego materiału, wreszcie w lipcu 2009 roku do rąk fanów trafił longplay „BLACKsummers'night”. Album zadebiutował na 1. miejscu Album Top 100 Chart magazynu Billboard. Jednocześnie to pierwsza część swoistego tryptyku, na który złożą się ponadto – „blackSUMMERS'night” (planowana premiera w 2010 roku) oraz „blacksummers'NIGHT” (prawdopodobne wydanie - 2011 rok).
Na pytanie, dlaczego odszedł z przemysłu muzycznego na tak wiele lat – odpowiedział, że po prostu potrzebował przerwy i miał dość ciągłego pośpiechu, tempa pracy i wiecznego współzawodnictwa.
Kate Bush • Nine Inch Nails • Stevie Wonder • Prince • Marvin Gaye • Steve Angello • James Doman