W 2008 roku nagrał swoją pierwszą demówkę „A Kid Named Cudi”, która szybko zwróciła uwagę Kanye Westa, czego efektem zaproszenie Kida Cutiego do prac nad płytą producenta – „808s & Heartbreak,”.
W lutym następnego roku wystąpił razem ze Snoop Doggiem w programie telewizyjnym. Panowie wykonali wtedy utwór „Day 'n' Nite”.
W połowie września 2009 roku ukazała się debiutancka płyta rapera – „Man on the Moon: The End of Day”, promowana przez wspomnianą wyżej kompozycję. Singiel okazał się wielkim sukcesem komercyjnym wokalisty. Drugim utworem z krążka był „Make Her Say”, oparty na samplach z „Poker Face” Lady GaGi.
RMF Dance • RMF Bravo • RMF Hip Hop • RMF 4
Jay-Z • Kanye West • Snoop Dogg • Lady GaGa • Black Eyed Peas • David Guetta • Green Day • Kings Of Leon • The Killers • Majorr • Uffie