W latach 90. działalność Madcon to przede wszystkim wspomaganie innych artystów w studiu nagraniowym.
Latem 2000 roku ukazał się pierwszy singiel zespołu - "God Forgive Me". Wkrótce Yosef i Tshawe założyli własny label AA Recordings i w listopadzie 2004 roku wydali debiutancki album "It's All A MadCon". W kolejnych latach sporo koncertowali, supportując między innymi takie gwiazdy jak 50 Cent, Wu Tang Clan i Xzibit.
Na początku grudnia 2007 roku premierę miała druga płyta duetu - "So Dark The Con Of Man". W rodzimej Norwegii, w ciągu zaledwie trzech godzin od premiery – wydawnictwo pokryło się złotem. Na albumie gościnnie pojawił się piosenkarz soul, Noora Noor oraz Paperboys. Z krążka pochodzi singiel "Beggin", który podbił europejskie listy przebojów.
W następnym roku duet wydał kompozycję "Beggin’", będącą coverem nagrania z 1968 roku autorstwa Frankie Valli and the Four Seasons. Od strony producenckiej nad wszystkim czuwał 3Elementz.
W listopadzie 2008 roku wystąpili podczas rozdania World Music Awards, gdzie również odebrali nagrodę w kategorii World's Best Selling Norwegian Artist Award.
W tym samym czasie doszło do zmiany wytwórni – z dotychczasowej Bonnier Amigo - prawa na Europę Centralną, Wielką Brytanię, Australię i Nową Zelandię przeszły w ręce Sony BMG, ich interesy w Stanach Zjednoczonych miała reprezentować Universal Republic, w Hiszpanii – Warner Music, a w Afryce Południowej – Just Music.
Na początku grudnia tego roku na rynku ukazał się trzeci i jak dotąd ostatni krążek formacji - "an InCONvenient Truth".
Ich styl muzyczny można śmiało opisać jako retro – urban z silnymi elementami funku, soulu i hip hopu. Dodatkowo słychać także wpływy reggae, muzyki afrykańskiej i latino.