André Benjamina (znanego później jako Dre lub André 3000) poznał w szkole Tri-Cities High School w dzielnicy East Point. Zbieżna pasja, jaką był rap, zaowocowała wspólną artystyczną działalnością pod szyldem OutKast.
Duet wydał 6 albumów studyjnych, w tym jeden - „Speakerboxxx/The Love Below”, ukazał się jako podwójne wydawnictwo składające się z solowych krążków obu członków zespołu.
Oprócz działalności w OutKast raper prowadzi własną wytwórnię płytową, Purple Ribbon oraz udziela się w Dungeon Family – stowarzyszeniu skupiającemu firmy producenckie, działaczy muzycznych i młodych artystów.
W 2010 roku Antwan wydał drugi solowy album, „Sir Luscious Left Foot: Son Of Chico Dusty”, tym razem bezpośrednio pod szyldem Big Boi.