Kariera wokalna Kelly rozpoczęła się zupełnie przypadkiem - dzięki "The Osbournes". Na początku 2002 roku Kelly, za namową starszej siostry Aimee, nagrała cover "Papa Don't Preach", słynnego hitu z repertuaru Madonny. Nowa wersja tak bardzo przypadła do gustu jej słynnym rodzicom i szefom wytwórni Epic Records, że utwór dołączony został do przygotowywanej właśnie składanki "The Osbourne's Family Album" - kolekcji ulubionych nagrań rodziny. Singiel "Papa Don't Preach" niemal natychmiast stał się hitem na całym świecie. W Wielkiej Brytanii trafił na 3. miejsce list przebojów.
Artystka wiedziała jednak, że - jak na razie - jej droga prowadzi donikąd. Dlatego skupiła się nad solową płytą. Po dwóch miesiącach wytężonej pracy powstał album "Shut Up!", który ukazał się w 2003 roku. Ostry kawałek "Disconnected" czy melodyjny młodzieżowy bunt w "Dig Me Out" pokazały dziewczynę jako nieokiełznaną nastolatkę, która zamierza nieźle namieszać na rockowej scenie. Swoim debiutanckim albumem i promującym go tytułowym singlem, Kelly dołączyła do coraz bardziej licznego grona kobiet grających prawdziwego rocka.
Najnowszy album młodej wokalistki "Sleeping in the Nothing", zrealizowany przy pomocy Lindy Perry (ex-4 Non Blondes) i promowany przebojowym singlem "One Word", ukazał się w lipcu 2005 roku.