Britney od roku 1999 Spears była związana z Justinem Timberlakiem. Związek zakończył się nagle w 2002 roku. Piosenkarka ma za sobą dwa małżeństwa: pierwsze ze swoim kolegą z dzieciństwa Jasonem Allanem Alexandrem (zostało ono anulowane po 55 godzinach), drugie z Kevinem Federline'em (zakończone rozwodem w 2004 roku), z którym ma dwójkę dzieci – Seana Prestona i Jaydena Jamesa.
Po rozwodzie z Federline'em Britney postanowiła poświęcić się dzieciom i karierze muzycznej.