John był cudownym dzieckiem - już w wieku 5 lat nie tylko śpiewał w kościelnym chórze, ale także grał na pianinie. Jako nastolatek wziął udział w nagraniu piosenki Lauryn Hill "Everything is Everything", która potem znalazła się na jej solowym albumie "The Miseducation of Lauryn Hill".
Po skończeniu szkoły średniej John przeniósł się do Nowego Jorku, gdzie utrzymywał się z grania w nocnych klubach oraz występów z takimi artystami jak Janet Jackson, Alicia Keys czy Kanye West. Dzięki temu ostatniemu Stephens miał możliwość nagrania solowego albumu, który sygnował już jako John Legend.
Pierwsze nagrania zarejestrowane zostały na krążku "Solo Sessions Vol. 1: Live at the Knitting Factory", zaś następnym był studyjny "Get Lifted", na którym znalazły się takie kompozycje jak "So High", "Live It Up" czy "Ordinary People". W 2006 ukazały się kolejne albumy wokalisty: "Once Again" oraz "The John Legend Collection" - zawierający materiał live.