Chester Charles Bennington urodził się w 1976 roku w Phoenix w Arizonie. Od najmłodszych lat interesował się muzyką. W wieku 14 lat założył garażowy zespół Grey Daze, z którym nagrał dwie płyty.
Młodzieńcze lata spędził tak, jak reszta rówieśników - uczęszczał do szkoły średniej Washington High School, a po godzinach wykonywał pracę dorywcze, między innymi w fast foodach. Miał jednak spory problem z narkotykami. Zażywał kokainę i metaamfetaminę. W wieku 18 lat został aresztowany za posiadanie.
W wieku 23 lat dołączył do grupy Linkin Park. Wtedy zaczęła się jego prawdziwa przygoda z muzyką.
Razem z Linkin Park nagrali sześć albumów studyjnych, a w listopadzie 2015 roku, ogłosili rozpoczęcie pracy nad kolejnym!
Chester Bennington, obecnie jest w związku z drugą żoną, z którą mają trójkę dzieci.