W 1985 roku znalazł pracę w MTM Publishing Company jako sesyjny autor tekstów. Tu poznał i zaprzyjaźnił się z Billem Lloydem, dla którego napisał piosenkę „Since I Found You”, która stała się wielkim przebojem. Rok później obaj panowie postanowili połączyć siły tworząc duet - Foster & Floyd. Niedługo potem podpisali kontrakt z RCA Records. Do 1990 roku nagrali trzy albumy studyjne i umieścili dziewięć singli na listach przebojów country. Jedną z ich piosenek – „Don't Go Out” zaśpiewała potem Tanya Tucker razem z T. Grahamem Brownem. W końcu ich drogi muzyczne się rozeszły.
Swoją karierę solową rozpoczął w 1992 roku, gdy podpisał kontrakt z Aristą Records. W tym samym roku wydał płytę „ Del Rio, Texas 1959”, nawiązującą do jego daty i miejsca urodzenia. Krążek promowały dwa single – „Just Call Me Lonesome” oraz „Nobody Wins”, z powodzeniem radzące sobie w zestawieniu Top Ten.
Dwa lata później zaczął pracować nad nową płytą pod roboczym tytułem „Never Say Die”, która została wydana rok później pod tytułem „Labor of Love”. Krążek nie sprzedawał się za dobrze, a tytułowe nagranie nie weszło nawet do Top 40. Steve Ripley, frontman The Tractors, zrobił remiks pochodzącego z płyty nagrania „Willin' to Walk”. Tymczasem Foster umieścił nagranie „The Running Kind” (zaśpiewane w duecie z Pam Tillis) na kompilacji w hołdzie Merle Haggardowi. Niedługo przed premierą wydawnictwa artysta po dwunastu latach separacji ostatecznie rozstał się z żoną.
Cztery lata później nagrany longplay - „See What You Want to See” okazał się ostatnim dla Aristy. W warstwie muzycznej zawierał o wiele więcej elementów popowych, niż dwaj poprzednicy. Po latach utwór „Godspeed (Sweet Dreams)” ponownie nagrał w 2003 roku zespół Dixie Chicks.
Dwa lata później zdecydował przenieść się do niezależnej wytwórni Dualtone Records, dla którego nagrał w 2001 roku krążek – „Are You Ready for the Big Show?”. Na płycie znalazł się śpiewany kiedyś w duecie z Lloydem utwór „Texas in 1880”. W tej wersji wsparła go Pat Green.
W następnym roku na rynku ukazał się kolejny longplay - „Another Way to Go”. Jedna z piosenek – „A Real Fine Place to Start”, nagrana została później przez Sarę Evans i umieszczona na jej płycie z 2005 roku – „Real Fine Place”.
Na kolejny krążek artysty - „This World We Live In” fani musieli czekać do 2006 roku.
Na swoim koncie ma również wyprodukowanie dwóch płyt Randy Rogers Band –„Just a Matter of Time” (2006) oraz „Randy Rogers Band” (2008).