Materiały zamieszczone w sieci obejrzał Scooter Braun, który zaprosił muzyka do Atlanty w stanie Georgia, gdzie poznał go z Usherem. Tydzień później Bieber otrzymał możliwość zaśpiewania dla muzyka, ogromnie zainteresowanym tym młodym chłopcem. W efekcie, raper doprowadził do przesłuchania Justina u Antonia L.A. Reida z Island Records. Ten natychmiast podpisał z Kanadyjczykiem kontrakt. Był październik 2008 roku. Umowę z młodym muzykiem chciał podpisać także Justin Timberlake, ale Usher był szybszy. W konsekwencji, Bieber wraz z matką, przeprowadził się do Atlanty.
Pierwsza EP-ka Biebera, zatytułowana „My World” ukazała się w połowie listopada 2009 roku. Gościnnie zaśpiewał na niej Usher w piosence „One Time”. Utwór dotarł do 12. miejsca na liście Canadian Hot 100 i do 20. pozycji na Billboard Hot 100. (Pod koniec września singiel z tym utworem miał już status platynowej płyty). Wydane kolejne trzy kolejne utwory – „One Less Lonely Girl”, „Love Me” i „Favourite Girl”, również zbierały bardzo dobre recenzje. Ponadto pierwszy z nich trafił do rozgłośni radiowych.
Bieber ma na swoim koncie wiele występów w programach telewizyjnych. Gościnnie pojawił się w jednym z odcinków serialu „True Jacksons, VP”. W październiku 2009 roku zajął piąte miejsce na liście „Best Good Example of 2009” stworzonej przez JSYK należącej do AOL.
W ramach trasy promującej płytę, Bieber miał wystąpić na Long Island Roosevelt Field Mall, jednak koncert trzeba było odwołać. Ponad trzy tysiące widzów żądało wystąpienia muzyka. Fani przebywali w budynku, w którym miał wystąpić artysta. W pewnym momencie ktoś krzyknął, że wokalista jest w sklepie niedaleko. Tłum rzucił się w kierunku wyjścia - sytuacja wymknęła się spod kontroli i musiała interweniować policja. Podczas zajść kilka osób odniosło lekkie obrażenia, a sam Bieber nie został nawet wpuszczony do budynku. Policja aresztowała wiceszefa Island Records, Jamesa A.Roppo, za utrudnianie pracy organom ścigania, jednak ostatecznie oczyszczono go z zarzutów.
Bieber występował z okazji świąt Bożego Narodzenia w Białym Domu dla Baracka i Michelle Obamy – dochód z prezentowanego w telewizji widowiska został przeznaczony na National Children Medical Center. Występował jako support na trasie Taylor Swift po Wielkiej Brytanii. Ponadto zagrał pięć samodzielnych koncertów w Kanadzie.
W marcu 2010 roku ukazał się jego album długogrający „My World 2.0”.
Usher • Stevie Wonder • Chris Brown • Justin Timberlake • Ne-Yo • Taylor Swift • Ludacris • Sean Kingston • Lionel Richie • Conor Maynard