Dwa lata później Baker rozpoczął naukę w El Camino College w Los Angeles. Tam studiował sztukę grania jazzu. Jednak i tym razem nauka nie potrwała długo - w połowie drugiego roku Chet znów rzucił szkołę.
W 1950 roku muzyk powrócił do armii, gdzie grał w The Sixth Army Band w San Francisco. Również w tym czasie przesiadywał w klubach i przysłuchiwał się profesjonalnym jazzmanom, by się od nich uczyć.
Baker razem ze Stanem Getzem rozpoczął grę w zespole Vido Musso. Pierwszym utworem, w którym wystąpił Chet był "Out Of Nowhere" z 1952 roku wydany na albumie "Live At The Trade Winds".
Przełom nastąpił jeszcze w tym samym roku, gdy wraz z Charliem Parkerem dawał koncerty na Zachodnim Wybrzeżu. Baker grał następnie w The Gerry Mulligan Quartet, z którym nagrał płytę. Właśnie na niej się największy przebój Cheta - "My Funny Valentine".
Przygoda z zespołem Mulligana trwała niecały rok. Baker stworzył następnie własny kwartet, w którym oprócz niego grali także Russ Frejman, Red Mitchell i Bobby White. W 1954 roku wyszła płyta "Chet Baker Sings" wydana dzięki Pacific Jazz. To przyczyniło się do wzrostu popularności artysty i zagwarantowało mu rolę w hollywoodzkiej produkcji "Hell’s Horizon" z 1955 roku. Baker jednak odrzucił propozycję grania w filmie i rozpoczął trasę koncertową po Europie.
Po powrocie do Stanów artysta stworzył nowy skład z Philem Urso i Bobbym Timmonsem. Zespół wydał w 1956 roku album "Chet Baker & Crew". Początek następnego roku to trasa po Stanach Zjednoczonych razem z The Birdland All Stars, a następnie występy w Europie. Tam w 1959 roku Baker zagrał w filmie "Urlatori Alla Sbarra".
W latach 60. widać było, że Baker jest poważnie uzależniony od narkotyków. W 1960 roku został aresztowany i spędził prawie 1,5 roku w więzieniu. Zaraz po wyjściu wydał płytę "Chat Is Back". Wolność nie trwała jednak zbyt długo i jeszcze w tym samym roku Baker powrócił za kratki. Na początku 1963 roku muzyk został deportowany z Anglii do Francji właśnie za posiadanie narkotyków, a następnie zmuszony do powrotu do Stanów Zjednoczonych.
Baker znalazł się w rodzinnym kraju w 1964 roku i tam kontynuował występy w Nowym Jorku i San Francisco. Nie zerwał jednak z nałogiem, co spowodowało spadek formy, a co za tym idzie - także kariery i na początku lat 70. Baker przestał grać.
Powrócił w 1974 roku, grając koncert z Gerrym Mulliganem w Carnegie Hall. Następnie muzyk - wciąż uzależniony od używek - wyjechał w trasę po Europie. Baker występował gościnnie także z Elvisem Costello. Artysta zmarł 13 maja 1988 roku w Amsterdamie.