Roman Kołakowski ukończył polonistykę na Uniwersytecie Wrocławskim. Swoją działaność artystyczną rozpoczął w latach 70. Wówczas śpiewał przede wszystkim własne utwory do tekstów uznanych poetów. Debiutancki album pt. "Przypowieść błękitna", wydał w 1985 roku.
Kołakowski był tłumaczem tekstów Leonarda Cohena, Bułata Okudżawy. Bertolda Brechta, Toma Waitsa, Stinga czy Nicka Cave'a. Był również odpowiedzialny za przekłady piosenek zespołu zespołu The Tiger Lillies w tym, m.in.: "Heroin and Cocain" ("Hera, koka, hasz, LSD") - kilka lat temu ten utwór w Polsce cieszył się ogromną popularnością.
W latach 1996-2005 był dyrektorem artystycznym Przeglądu Piosenki Aktorskiej, współpracował też z „Teatrem Syrena”. To dzięki niemu w Polsce kolejne życie zyskały popularne piosenki m.in.: Toma Waitsa, Nicka Cave’a, Włodzimierza Wysockiego. Pisał też teksty dla innych artystów: „Filozofię dramatu” dla zespołu VooVoo i Trebunie Tutki czy „Pejzaż mój kochany” z repertuaru Kazika.
