Gdy odkrył w sobie talent muzyczny związał się z rapową sceną w Miami. Jego demo trafiło do słynnego producenta Jonathana "J.R." Rotema (Britney Spears, 50 Cent, Rihanna), a wkrótce młodym artystą zainteresowały się wielkie wytwórnie. Wiosną 2007 roku ukazał się pierwszy singiel Seana - "Colors 2007" z gościnnym udziałem The Game'a.
Ogromnym sukcesem okazał się jego drugi utwór, zatytułowany "Beautiful Girls", oparty na samplach z przeboju "Stand By Me" Bena E. Kinga z 1961 roku. Piosenka pilotowała debiutancki album artysty pod tytułem "Sean Kingston", który ukazał się w lipcu 2007 roku.
We wrzesniu 2009 roku wokalista zaprezentował swój najnowszy longplay - "Tomorrow". Jest też odpowiedzialny za wypromowanie wschodzącej gwiazdy z Brytyjskiej Wyspy Virgin - Iyaza.
Iyaz • Britney Spears • 50 Cent • Rihanna • The Game • Baby Bash • Justin Bieber • Mann • Flo Rida • Jason Derulo • Michael Mind Project