Zanim jednak wyjechała z Kanady – w jej rodzinnym mieście – zwrócili na nią uwagę - basista Ray Brown i perkusista Jeff Hamilton. Namówili ją na przeprowadzkę do Los Angeles i współpracę z pianistą – Jimmym Rowlesem, z którym niedługo potem zaczęła śpiewać. Był to początek kontaktów Krall z najlepszymi nauczycielami oraz producentami, którzy, jak sama podkreśla, mieli na nią największy twórczy wpływ.
W 1990 roku przeniosła się do Nowego Jorku.
W 1993 roku zadebiutowała albumem „Stepping Out”, nagranym we współpracy z Johnem Claytonem oraz Jeffem Hamiltonem.
Dwa lata później – ukazał się drugi krążek artystki – „Only Trust Your Heart”.
W 1996 roku nagrała swój kolejny longplay – „All for You: A Dedication to the Nat King Cole Trio”, który przyniósł jej nominację do nagrody Grammy i przez siedemdziestąt tygodni z rzędu znajdował się w prestiżowym zestawieniu Billboardu. Wydana rok później płyta „Love Scenes” błyskawicznie stała się przebojem. Artystka nagrała ją w towarzystwie gitarzysty Russella Malone’a oraz basisty Christiana McBride’a.
W 1999 roku pojawiło się wydawnictwo „When I Look In Your Eyes”, na które partie orkiestrowe zaaranżował słynny Johnny Mandel. Płyta zebrała świetne recenzje, nominację do nagrody Grammy oraz wyróżnienie dla najlepszego muzyka jazzowego.
W sierpniu 2000 roku Krall ruszyła w tournee wspólnie z Tonym Bennettem. W tym samy roku została także nagrodzona Orderem Brytyjskiej Kolumbii, czyli miejsca, w którym się urodziła.
Rok później wydała krążek „The Look of Love”, który zaaranżował Claus Ogerman. Longplay pokrył się platyną (w Kanadzie - poczwórną!) i zajął 10. miejsce w zestawieniu Billboard 200. Tytułowy utwór był coverem Dusty Springfield i Sergia Mendesa z końca lat 60. We wrześniu tego roku artystka ruszyła w światowe tournee. Jej występ w paryskiej Olimpii został wydany jako pierwszy album live – „Diana Krall - Live in Paris”. Dał jej drugą Gramy z kategorii Best Vocal Jazz Record. Krążek zawierał covery – Billy’ego Joela „Just The Way You Are” oraz Joni Mitchell – „A Case Of You”.
W 2002 roku straciła matkę (zmarła na raka kości) oraz swoich mentorów – Raya Browna oraz Rosemary Clooney. W karierze aktywnie zaczęła ją od tego czasu wspierać jej młodsza siostra, Michelle. Do dziś artystka pozostaje honorowym członkiem Multiple Myeloma Research Foundation, której celem jest znalezienie leku na ten nowotwór.
6 grudnia 2003 roku wyszła za mąż za muzyka Elvisa Costello. Uroczystość odbyła się w posiadłości Eltona Johna pod Londynem. Niedługo potem małżeństwo rozpoczęło współpracę nad kolejnym solowym projektem Krall. Tak powstał album „The Girl in the Other Room”, który ukazał się w kwietniu 2004 roku. W tym samym roku dołączyła do Raya Charlesa w utworze „You Don't Know Me” podczas jego „Genius Loves Company”.
W 2004 roku została wprowadzona do kanadyjskiej Walk of Fame. Rok później otrzymała oznaczenie od rządu - za zasługi dla kultury kanadyjskiej.
Dokładnie trzy lata po ślubie – artystka urodziła bliźniaki - Dextera Henry’ego Loranca i Franka Harlana Jamesa.
W maju 2007 roku podpisała kontrakt na bycie twarzą jednej ze znanych marek samochodowych oraz w duecie z Hankiem Jonesem zaśpiewała klasyk – piosenkę „Dream a Little Dream of Me”.
Najnowszy krążek artystki – „Quiet Nights” w Polsce miał premierę 27 marca 2009 roku.
Tony Bennett • Dusty Springfield • Sergio Mendes • Billy Joel • Joni Mitchell • Elton John • Ray Charles • Elvis Costello • Nat 'King' Cole • Frank Sinatra • Sting • Antônio Carlos Jobim • Monika Zaloga • Magda Umer • Vince Gill • Eden Brent • Melody Gardot